羅賓（伊萬·麥克格雷格 Ewan McGregor 飾）曾經也是一個擁有著很多奇異朋友的天真無邪的小男孩但如今已經長大成人的他在旅行箱公司上班在挖空了心思完成上司布置的任務外他還得想方設法的擠出時間來陪伴妻子伊芙琳（海莉·阿特維爾 Hayley Atwell 飾）和女兒瑪德琳（勃朗特·卡邁克爾 Bronte Carmichael 飾）羅賓非常愛自己的家人們但這樣的生活難免讓他感到有一絲絲的窒息　　一天羅賓童年時候的玩伴小熊維尼（吉姆·庫寧斯 Jim Cummings 配音）忽然再度出現在了他的眼前并且請求他幫自己一個忙很顯然維尼依然將羅賓當成是以前那個單純的男孩這讓羅賓感到有些無所適從