七個好友單身漢都聲稱自己永不會結婚于是他們湊了一筆錢打賭誰最遲結婚誰就贏得這筆錢一晃眼七年過去了只剩下困窘的漫畫邁克爾（Jerry O'Connell 杰瑞?奧康耐 飾）和出名的“鉆石王老五”凱爾（Jake Busey 杰克?布塞 飾）依然單身而當初這筆錢由于投資得當而成了一筆巨額財富這天邁克爾在拉斯維加斯豪賭欠下了巨債走投無路的他唯一的辦法就是想方設法贏得這場打賭 　　于是邁克爾找到了凱爾的前女友娜塔莉婭（莎諾?伊麗莎白 Shannon Elizabeth 飾）千方百計游說了她嫁給凱爾承諾事成之后分她一份獎金邁克爾的計劃進行得非常順利然而就在大功即將告成之際他卻發現自己已深深愛上了娜塔莉婭金錢和愛情之間他將如何抉擇